שיקגו - Chicago שיקגו היא העיר הגדולה ביותר במדינת אילינוי שבארצות הברית, כמו כן גם העיר השלישית המאוכלסת ביותר בארה"ב, המונה יותר מ- 2.8 מיליון תושבים. שיקגו מציעה משהו בשביל כל אחד – החל מקניות ברמה עולמית, גלריות לאמנויות יפות, מוזיאונים ותיאטרון עבור שכונות ייחודיות העשירות במורשת מיוחדת, יחד עם גנים ציבוריים של העיר ומקומות מפגש מקומיים. בשיקגו יש קסם מיוחד ושונה מערים אחרות, המבנים העצומים במרכז העיר מעוררי התפעלות ולעיר יש עוצמה שקשה לתאר, תוסיפו את אגם מישיגן שעל חופיו העיר יושבת ואת הנהרות החוצים את מרכז העיר המרושתת בגשרים ותקבלו את שיקגו. חלק מהאטרקציות הבולטות ביותר של שיקגו הם מגדל סירס (שבעבר נחשב לגורד השחקים הגבוה ביותר בעולם), בניין הנקוק (ביתו של חדר החתימות "The Signature Room ", מסעדה ומסבאה הממוקמת בצמרת הבניין), פארק מילניום - פארק מדהים שנמצא במרכז העיר של שיקגו המכילה עבודות שנעשו על ידי אוסף של אמנים ומעצבים כמו ה"בין" ("Bean") המרהיבה, מזרקות מיוחדות ועוד... מוקד משיכה נוסף הוא מזח חיל הים " Navy Pier ", המתאפיין בסוגי פעילויות שונות ומגוונות הייחודיות לעיר שיקגו.
טיסה בשיקגו ישנם 2 נמלי תעופה, הראשון הוא נמל תעופה הבינלאומי אוהייר o'hare interenational airport שנחשב לעמוס ביותר בעולם. בנמל תעופה זה פועלות חברות רבות ושונות ומגיעות אליו טיסות מיעדים שונים ברחבי ארה"ב . נמל תעופה נוסף בשיקאגו המשמש בעיקר לטיסות פנימיות נקרא מידווי midway. הדרך המהירה להגיע לנמל התעופה וממנו היא באמצעות חברת האוטובוסים המקומית המפעילה קו לאיזור זה שפועל 24 שעות ביממה.
אוטובוס ורשת הרכבות של שיקגו תחנת האוטובוסים המרכזית ממוקמת ברחוב 630 Wharison ויוצאים ממנה אוטובוסים של חברת גרייהאונד ליעדים שונים בארצות הברית. רשת התחבורה של שיקאגו היא רחבה וכוללת בתוכה את חברת האוטובוסים CTA המפעילה קווים ליעדים שונים בעיר משעות הבוקר המוקדמות עד שעות הערב המאוחרות וכן רשת של רכבות תחתיות ועיליות הפועלות באופן מסודר ויעיל. כמו כן קיימת רשת של רכבות פרברים הנקראת METRA המפעילה כ14 קווים היוצאים מ4 מסופים מרכזיים בעיר (חלקם עובדים כל יום וחלקם בימים ושעות מסויימות) המסופים מהם יוצאות הרכבות הם: תחנת Randolph st. , תחנת lasalle st. , תחנת Richard b Ogilvie ותחנת יוניון סטיישן. תחנת היוניון סטיישן משמשת בעיקרה גם כמרכז שירות לאומי של חברת הרכבות אמטראק.